1er tour : Victoire 3 à 1 à domicile face à l'entente Solliès-Farlède-Gapeau (Div 1), dimanche 27 août 2023.
2ème tour ; Victoire 1 à 0 sur la pelouse du FC Belgentier (Div 3), dimanche 2 septembre 2023.
3ème tour : Victoire 3 à 0 sur la pelouse de Saint-Martin-du-Var (Div 4), dimanche 17 septembre 2023.
4ème tour : Défaite 3 à 2 à domicile face à La Ciotat (R 2), dimanche 1 octobre 2023.
1er tour : Victoire 10 à 0 sur la pelouse du SC Tourves (Div 3), dimanche 21 août 2022.
2ème tour : Victoire 5 à 0 sur la pelouse du SC Rougiérois (Div 2), dimanche 28 août 2022.
3ème tour : Défaite à domicile 3 à 1 face au FC Rousset (Nat 3),
samedi 10 septembre 2022.
1er tour : Qualification aux tirs au but (5 à 3 après un score de parité 1 à 1) à domicile face à Mar Vivo (Div 2), dimanche 29 août 2021.
2ème tour : Victoire 6 à 0 à domicile face à La Cadière (Div 2 ), dimanche 5 septembre 2021.
3ème tour : Défaite aux tirs au but (4 à 2 après un score de parité) à domicile face au Cannet Rocheville (Nat 3), dimanche 19 septembre 2021. Pour la petite histoire, le Cannet Rocheville n'a été éliminé qu'en 32ème de finale par l'OM.
2ème tour: Défaite à domicile aux tirs au but (5 à 3 après un score de parité 1 à 1) face au FC Nans (Div 2), dimanche 6 septembre 2020.
1er tour : Victoire sur la pelouse de Rocbaron (Div 3), dimanche 25 août 2019.
2ème tour : Victoire 3 à 1, à domicile face à l'AS Brignoles, dimanche 1 septembre 2019.
3ème tour : dimanche 15 septembre 2019.
2ème tour : Défaite 2 à 1 à domicile face à l'US Saint-Mandrier (Div 2) dimanche 3 septembre 2017.
2ème tour : Victoire 2 à 0 à domicile face à MS Bormes (pHB), dimanche 4 septembre 2016.
3ème tour : Défaite 2 à 1 sur la pelouse du FC US Saint-Tropez le dimanche 11 septembre 2016.
2ème tour : Victoire 2 à 0, sur la pelouse du Pays d'Aix FC (pHB), dimanche 6 septembre 2015.
3ème tour : Défaite 3 à 2 à domicile face au Gardia Club (DHR), dimanche 13 septembre 2015.
Victoire lors du 1er tour le 31 août 2014, sur le terrain de l'AS Brignoles (1ère division), sur le score de 3 à 0.
Au 2ème tour, dimanche 7 septembre 2014, l'OSM s'est imposé à domicile sur le score de 3 à 0 face à Les Arcs (pHB).
Elimination lors du 3ème tour, dimanche 14 septembre 2014, sur le score de 2 à 1, en déplacement sur le terrain de l'AS Cannes (DHR).
1er tour : Exempt.
2ème tour Victoire 3 à 0 sur la pelouse du SC Tourves (1ére div), dimanche 8 septembre 2013.
3ème tour Défaite 2 à 0 à domicile contre Cagnes - Le Cros (DH), dimanche 15 septembre 2013.
1er tour : Victoire 3 à 2 à domicile face au MS Bormes, dimanche 1er septembre 2012.
2ème tour : Victoire 2 à 1 (ap prol) à domicile face au M Gombertois, samedi 8 septembre 2012.
3ème tour : Victoire 3 à 2, sur la pelouse de l'ES Contes (1ère div), dimanche 16 septembre 2012.
4ème tour : Défaite 4 à 1 à domicile face à l'AS Gemenosienne (DHR), 30 septembre 2012.
1er tour : Défaite 2 à 1, sur la pelouse du RC La Baie (PHA), dimanche 4 septembre 2011.
2ème tour : Victoire 2 à 0 à domicile face à l'AS des Moulins. dimanche 12 septembre 2010.
3ème tour : Défaite 3 à 0, sur la pelouse du FC Saint Marcel (DHR). dimanche 19 septembre 2010
1er tour : l'OSM a reçu l'Association Sportive de Sainte Maxime, le 30 août 2009